14 sierpnia, poniedziałek thumb|left|200px|Zdobytu przez powstańcow transporter opancerzony, znany później jako „Szary Wilk” Tego dnia najcięższe walki toczyły się na Starym Mieście. W obronie pałacu Blanka, ul. Miodowej i ul. Senatorskiej zniszczono 3 czołgi niemieckie.
Kompania SS brygady Dirlewangera nakazuje ewakuację Szpitala Maltańskiego przy ul. Senatorskiej. Szpital ten wyjątkowo uniknął tragedii. Pacjenci (ok. 200 osób) zostali przeniesieni na stronę polską.
Próby nawiązania łączności Starego Miasta z Żoliborzem.
W walkach o Uniwersytet Warszawski AK-owcy zdobywają transporter opancerzony należący do 5. Dywizji Pancernej SS „Wiking”. Żołnierze batalionu „Kiliński” w walkach przy Alejach Jerozolimskich 32 biorą do niewoli 17 żołnierzy 4. batalionu grenadierów wschodniopruskich, którzy twierdzą, że ich kompania do tego dnia poniosła w powstaniu 50% stratKronika powstania warszawskiego Andrzeja K. Kunerta, , Wydawnictwo Edipresse Polska, Wydawnictwo Zysk i Ska, Warszawa 2004, s. 51..