pierwszy pobyt w więzieniu W sierpniu 1967 napastował seksualnie piętnastoletniego Donalda Voorheesa Jr., syna – miejscowego polityka, także jaycee. Gacy zwabił Voorheesa do swojego domu pod pretekstem pokazania mu pornograficznych filmów, które regularnie puszczał na imprezach organizacji. W domu upił chłopaka, puścił pornografię i zmusił do wzajemnego seksu oralnego, stwierdzając, że „zanim zacznie uprawiać seks z kobietami, musi uprawiać go z mężczyzną”. W ciągu następnych miesięcy napastował seksualnie kilku innych nieletnich; jednego z nich zachęcił najpierw do uprawiania seksu z Myers, a następnie szantażował go, domagając się, żeby mógł zrobić mu fellatio. Kilkoro nastolatków przekonał, że prowadzi badania naukowe nad homoseksualizmem, za „udział” w nich płacąc każdemu po 50 USD.
W marcu 1968 Voorhees przyznał ojcu, że był napastowany seksualnie, a ten powiadomił policję, która po aresztowaniu Gacy’ego oskarżyła go o pederastię i próbę napaści na szesnastoletniego Edwarda Lyncha. Gacy stanowczo zaprzeczył oskarżeniom i domagał się przeprowadzenia testów wariografem, których wyniki sugerowały „możliwe oszustwo”. Publicznie stwierdził, że nie dopuścił się żadnego czynu zabronionego, a oskarżenia Voorheesa Sr.