Pierwszym głośnym wyczynem „Sumtera” było jego przedarcie się przez unijną blokadę morską z delty Missisipi 30 czerwca 1861. Następnie prowadził on działania rajderskie przeciw żegludze handlowej Unii na Morzu Karaibskim i północnym Atlantyku, zdobywając lub niszcząc 18 statków i przysparzając dotkliwe straty. Wobec potrzeby napraw, „Sumter” zawinął na początku 1862 do Gibraltaru, gdzie jednak został w kwietniu 1862 porzucony, na skutek blokady portu przez okręty Unii.
Semmes, awansowany w międzyczasie do stopnia komandora, objął w lipcu 1862 dowództwo nowo zbudowanego w Wielkiej Brytanii okrętu CSS „Alabama”. Pod jego dowództwem, okazał się on najskuteczniejszym okrętem spośród konfederackich rajderów, nazywanych krążownikami. „Alabama” od października 1862 działała na Atlantyku i Morzu Karaibskim, a także Oceanie Indyjskim. Pomimo licznych prób, okręty Unii nie mogły przechwycić rajdera, a 11 stycznia 1863 „Alabama” zatopiła w pojedynku artyleryjskim kanonierkę Unii USS „Hatteras” pod portem Galveston w Teksasie. Podczas działalności jako rajder, „Alabama” zatopiła 66 statków, wartych ówczesne 6,5 miliona USD. Z powodu konieczności remontu po dwuletnim pływaniu, 11 czerwca 1864 „Alabama” zawinęła do Cherbourga we Francji, gdzie kapitan Semmes poprosił o możliwość dokowania i napraw.