Dobrą formę Japończyk zaprezentował ponownie w sezonie 2005/2006. Zbliżając się do 36. urodzin regularnie punktował w konkursach Pucharu Świata, często zajmując miejsca w pierwszej dziesiątce zawodów. Dużym sukcesem było zajęcie 6. miejsca w klasyfikacji końcowej 54. Turnieju Czterech Skoczni. W Sapporo zajął dwukrotnie 3. miejsce, co wtedy czyniło go najstarszym zawodnikiem, który stanął na podium Pucharu Świata. Podczas igrzysk olimpijskich w Turynie na dużym obiekcie był ósmy, a na normalnej skoczni zajął 23. miejsce. W konkursie drużynowym Japończycy w składzie: Daiki Itō, Tsuyoshi Ichinohe, Takanobu Okabe i Noriaki Kasai zajęli szóste miejsce. W klasyfikacji końcowej tego sezonu uplasował się ostatecznie na 12. pozycji z dorobkiem 500 punktów.
Sezony 2006/2007 i 2007/2008 były zdecydowanie słabsze. W klasyfikacji generalnej zajmował wtedy odległe miejsca, a w konkursach rzadko zdobywał punkty. Był jednak członkiem drużyny, która zdobyła brązowy medal podczas mistrzostw świata w Sapporo na przełomie lutego i marca 2007. Indywidualnie Okabe zajął. 21. miejsce na dużej skoczni oraz 45. miejsce na normalnej. W sezonie 2007/2008 punkty zdobywał tylko w konkursach w Sapporo, a po trzech kolejnych konkursach bez punktów zakończył sezon już w lutym.