Pozostała część roku minęła na przygotowaniach do nagrania debiutanckiego albumu.
W październiku 1998 Perła (gitara, wokal) dołączył do Acid Drinkers, zastępując Litzę (który zdecydował się odejść z zespołu), nie miało to jednak negatywnego wpływu na działalność Guess Why, wręcz odwrotnie, nagle dużo ludzi zwróciło na niego uwagę.
Przełom stycznia i lutego 1999 minął na nagrywaniu debiutanckiego albumu, zatytułowanego Coffee Time, wydanego przez Metal Mind Productions. Został on nagrany w sali prób Taklamakanu oraz w Larronerma Recording Institute w Poznaniu, pod okiem Jacka Chraplaka i wydany w marcu 1999 roku.
W ciągu następnych dwóch lat zespół skupił się na tworzeniu nowego materiału. Oprócz regularnych prób odbyło się kilka koncertów z udziałem Guess Why.
Pomiędzy kwietniem a sierpniem 2001 roku zespół nagrał swój drugi krążek zatytułowany Road to the Horizon. Oficjalna premiera przypadła na 30 października 2001 roku. Wydawcą ponownie została firma Metal Mind Records. Rejestracji dokonano: w kinie Wielkopolanin w Buku, w sali prób opalenickiego Taklamakanu oraz w Studio L.R.I. w Poznaniu. Realizatorem i producentem był Jacek Chraplak oraz sam zespół.