Republikanie podjęli kolejną próbę złamania oporu frankistów. Po podłożeniu min pod dwie wieże Alkazaru rozpoczęli 18 września atak. Jedna z wież została wysadzona w powietrze, co umożliwiło milicjantom wdarcie się na dziedziniec, gdzie wywiesili czerwoną flagę. Mina podłożona pod wieżą północno-wschodnią nie eksplodowała. 20 września wieczorem, po wcześniejszej, nieudanej próbie podpalenia Alkazaru do Toledo przybył Francisco Largo Caballero, domagając się zdobycia twierdzy w ciągu 24 godzin. Dzień później decyzje co do losów obrońców zapadły po stronie rebeliantów. Generał Franco zdecydował się na odsiecz, nie mając zresztą poparcia wszystkich swoich współpracowników. 23 września wojska pod dowództwem generała Iglesiasa Vareli (poszczególnymi kolumnami dowodzili pułkownicy: Cabanillas i Barron y Ortiz) od północy ruszyły z pomocą obrońcom twierdzy. Ci drudzy byli zresztą znowu w poważnych opałach, gdyż oblegający podłożyli raz jeszcze minę pod ocalałą wieżę. Zrobili to na tyle skutecznie, że 25 września runęła do Tagu. Twierdzy jednak nie zdobyto. Dzień później Varela przeciął drogę łączącą Toledo z Madrytem.