Cykloaddycja – grupa reakcji chemicznych zaliczanych do tzw. procesów pericyklicznych, tzn. takich, w których utworzenie cząsteczki produktu następuje w konsekwencji kołowego przesunięcia p-elektronów w obrębie umownego lub realnego fragmentu cyklicznego.
W zależności od liczby atomów wnoszonych przez addenty do powstającego pierścienia wyróżnia się m.in [2+2] cykloaddycję (np. dimeryzacja tetrafluoroetylenu) [2+3] cykloaddycję (np. reakcje nitronów z olefinami) [2+4] cykloaddycję czyli reakcję Dielsa-Aldera (np. reakcje dienów z olefinami) [3+4] cykloaddycję (np. reakcje tlenków imin z dienami)
Ze względu na symetrię orbitali, cykloaddycje, w których kołowemu przesunięciu ulega 4n elektronów są procesami dwustopniowymi. Z kolei cykloaddycje, w których kołowemu przesunięciu ulega 4n+2 elektronów są procesami jednostopniowymi czyli tzw. „uzgodnionymi” lub skoordynowanymi. Od tego ostatniego scenariusza istnieją jednak wyjątki.
Mechanizm reakcji Główny podział reakcji cykloaddycji opiera się na czynnikach fizycznych umożliwiających zajście reakcji.