2013–2018: Duet Lowry–DeRozan W przeciągu ostatnich siedmiu lat Raptors za każdym razem dostawali się do fazy play-off. W 2014 Raptors awansowali do play-off po raz pierwszy od sześciu lat, przegrywając w pierwszej rundzie 4-3 z Brooklyn Nets po decydującym bloku Paula Pierce’a. Rok później Raptors nie wygrali ani jednego spotkania w serii z Washington Wizards w pierwszej rundzie play-off. 29 czerwca 2015 ogłoszono powstanie drużyny afiliacyjnej, Raptors 905, która od sezonu 2015/16 występuje w NBA G League.
Podczas wolnej agentury do drużyny dołączyli m.in. DeMarre Carroll, Luis Scola, którzy w kolejnym sezonie wychodzili w pierwszej piątce zespołu. W 2016 został zorganizowany w Toronto NBA All-Star Weekend. W tym samym roku Raptors po raz pierwszy znaleźli się w finale konferencji wschodniej, gdzie przegrali z przyszłymi mistrzami NBA Cleveland Cavaliers 4-2. 14 lutego 2017 Raptors wymienili Terrence’a Rossa i wybór w pierwszej rundzie draftu na Serge’a Ibakę, zawodnika Orlando Magic. Raptors ukończyli sezon zasadniczy na trzecim miejscu w konferencji wschodniej, uzyskując bilans 51-31. Tym razem Dinozaury trafiły na Cavaliers już w drugiej rundzie. Raptors ponownie musieli uznać wyższość Cavaliers, przegrywając serię do zera.