Znowu wędrował przez dwa lata, aż trafił do świątyni Eigan-ji. To tu w 1708 doznał po raz pierwszy kensho (oświecenia). Zamknął się w kaplicy na siedem dni i w końcu przy dźwiękach świątynnego dzwonu osiągnął coś, co wydawało mu się intensywnym doświadczeniem satori, jednak jego mistrz odmówił potwierdzenia jego oświecenia i Hakuin opuścił świątynię.
Po opuszczeniu Eigan-ji Hakuin spotkał w świątyni Shōju-an mistrza Dōkyō Etana (1642-1721) znanego także jako Shōju Rojin, który najbardziej wpłynął na jego rozwój. Shoju był bardzo wymagającym nauczycielem, który spuszczał na Hakuina groźby i uderzenia, w celu sprowokowania satori. Po ośmiu miesiącach studiów i kilku kensho Hakuin opuścił Shoju. Choć nie zobaczył go nigdy więcej, a Shoju zmarł 13 lat później, wciąż myślał o nim jako o swoim głównym nauczycielu.
Po kilku kolejnych latach podróży i przejściowym kryzysie duchowym, w wieku 31 lat powrócił do Shoin-ji. Wkrótce został tam opatem, którą to funkcję pełnił przez kolejne 50 lat. W końcu w wieku 41 lat osiągnął ostateczne oświecenie (satori) czytając tę samą Sutrę Lotosu, którą na początku tak go rozczarowała. Napisał o tym doświadczeniu „Nagle osiągnąłem doskonałe, prawdziwe, ostateczne znaczenie Lotosu”.