Odrzucił rolę policjanta Toma Lone’a w filmie Pitofa Kobieta-Kot (2004) z Halle Berry i Sharon Stone, którą zagrał Benjamin Bratt oraz postać Tada Hamiltona w komedii romantycznej Wygraj randkę (Win a Date with Tad Hamilton!, 2004) z Kate Bosworth, którą ostatecznie powierzono Joshowi Duhamelowi.
Powrócił na duży ekran w roli chamskiego młodego kochanka Amerykanki w Chinach w komedii romantycznej Niespokojny (Restless, 1998). Zagrał postać jednego z kohorty Wall Street w dreszczowcu American Psycho (2000). Można go było zobaczyć w takich filmach, jak Na samym dnie (The Deep End, 2001), gdzie wcielił się w postać właściciela klubu dla gejów romansującego z nastolatkiem, Piękny umysł (A Beautiful Mind, 2001), Hulk (The Hulk, 2003) i Wonderland (2003). Jego kreacja zniechęcanego małżonka w komedii romantycznej Dziewczyna z Alabamy (Sweet Home Alabama, 2002) z Reese Witherspoon została uhonorowana nagrodą Teen Choice Awards.
Życie prywatne Spotykał się z Salmą Hayek (2003–2005), Connie Nielsen (2004), Lilianą Dominguez (2004), Heather Graham (2004–2005), Alexą Davalos (2006–2008) i Rachel McAdams (2009). W 2011 r. związał się z niezależną pisarką Jessicą Ciencin Henriquez, sześć tygodni później zaręczył się z nią, a poślubił – 17 marca 2012 roku w Central Parku. Mają syna Noah Reva Maurera (ur.