Zyskał uznanie na Off-Broadwayu za rolę Warrena Strauba w przedstawieniu Kennetha Lonergana To nasza młodość (1996) u boku Josha Hamiltona, za którą zdobył w 1997 – Theatre World Award i w 1999 – Lucille Lortel Award.
Przełomem była filmowa rola Terry’ego Prescotta, który w dzieciństwie stracił rodziców w wypadku samochodowym w dramacie Możesz na mnie liczyć (You Can Count on Me, 2000), za którą otrzymał nagrodę krytyków w Los Angeles i Montrealu. Rozpoznawalność wśród telewidzów zdobył jako nowojorski policjant Zane Marinelli w serialu sensacyjnym Patrol (The Beat, 2000).
Miał być obsadzony w Znakach (2002), ale musiał zrezygnować, gdy zdiagnozowano u niego guza mózgu. Jego rola przypadła Joaquinowi Phoenixowi. Guz mózgu okazał się łagodny. Po operacji powrócił do pełnego zdrowia po częściowym paraliżu twarzy.
Grał w komediach romantycznych – Dziś 13, jutro 30 (2004) i Jak w niebie (2005) – oraz dreszczowcach – Zodiak (2007) i Wyspa tajemnic (2010). Rola Moego Axelroda w przedstawieniu Zbudź się i śpiewaj (Awake and Sing!) na scenie Broadwayu przyniosła mu w 2006 nominację do nagrody Tony Award.