Kildare, 1961−1966), za którą otrzymał Złoty Glob w kategorii „Najlepszy gwiazdor telewizyjny 1963”, a w 2003 roku był nominowany do kalifornijskiej nagrody TV Land.
W 1966 wystąpił na scenie Broadwayu w musicalu Trumana Capote’a Śniadanie u Tiffany’ego (Breakfast at Tiffany’s) z Mary Tyler Moore, a następnie zagrał w spektaklach: Noc iguany (The Night of the Iguana, od 16 grudnia 1976 do 20 lutego 1977), Seans (Blithe Spirit, 1987), My Fair Lady w roli profesora Higginsa (od 9 grudnia 1993 do 1 maja 1994) i Dźwięki Muzyki (The Sound of Music, od 12 marca 1998 do 20 czerwca 1999), a także podróżował ze spektaklem Monty Python Spamalot i trafił na Off-Broadway w przedstawieniu Joy.
mały|Richard Chamberlain (1982)
Zapadł w pamięć jako Oktawian August w ekranizacji sztuki Williama Szekspira Juliusz Cezar (Julius Caesar, 1970) z tytułową rolą Johna Gielguda i Charltonem Hestonem w roli Marka Antoniusza. Wcielił się w szekspirowskiego Hamleta w jednym z odcinków serialu CBS Hallmarkowa Sala Sławy (Hallmark Hall of Fame, 1970).