Była również kilkakrotnie w finałach turniejowych (Oklahoma 1990, porażka z Amy Frazier; Denver 1991, porażka z Lori McNeil), a w 1992 doszła w singlu do ćwierćfinału wielkoszlemowego French Open, pokonując po drodze Manuelę Maleewą (wówczas nr 10 WTA) i Nathalie Tauziat (nr 14 WTA); przegrała z Hiszpanką Arantxą Sánchez Vicario (nr 5 WTA). Bollegraf odniosła w karierze również zwycięstwo nad Sánchez Vicario, a wśród innych zawodniczek, które udało się jej pokonać, były m.in. Amanda Coetzer, Jo Durie, Zina Garrison, Sabine Hack, Julie Halard-Decugis, Conchita Martínez, Natalija Medwediewa, Raffaella Reggi, Chanda Rubin, Barbara Paulus, Brenda Schultz.
W latach 1988–1999 występowała w reprezentacji narodowej w Pucharze Federacji. Grała głównie jako deblistka, ale w początkowym okresie zaliczyła także kilkanaście pojedynków singlowych. Bilans jej występów to 15 wygranych i 15 porażek. W 1996 uczestniczyła w Igrzyskach Olimpijskich w Atlancie, w parze z Schultz docierając do półfinału. Nie udało się jej jednak zdobyć medalu - w półfinale od Holenderek lepsza okazała się para amerykańska Gigi Fernández i Mary Joe Fernández, a w meczu o brązowy medal Hiszpanki Sánchez Vicario i Martínez.