Przeciwko niemu maszerował król z dynastii Yorków, Ryszard III, na czele 8 tys. żołnierzy. Zarówno Henryk, jak i Ryszard zdawali sobie sprawę, że wynik bitwy zależeć będzie od operującej w pobliżu trzeciej armii, dowodzonej przez lorda Stanleya i jego brata, sir Williama Stanleya. Lord Stanley obiecał pomoc zarówno Ryszardowi (oddał nawet swojego syna jako zakładnika) jak i Henrykowi (był jego ojczymem, trzecim mężem Małgorzaty Beaufort). Do bitwy doszło 22 sierpnia 1485 r. pod Bosworth. Walkę rozpoczęły straże przednie obu armii (dowodzone przez lorda Oxforda po stronie Lancasterów i księcia Norfolka po stronie Yorków). Bitwa była wyrównana, dopóki nie zginął książę Norfolk. Wówczas linia Yorków zaczęła się chwiać. Ryszard próbował wesprzeć swoje wojska strażą tylną dowodzoną przez hrabiego Northumberland. Ten jednak odmówił wykonania poleceń króla. Wówczas Ryszard w otoczeniu straży przybocznej zaatakował orszak Henryka.