W latach 1991–1997 grał pechowego włoskiego taksówkarza Antonio Scarpacci w sitcomie NBC Skrzydła. Kontynuował też karierę sceniczną, a w 1992 zdobył nominację do Tony Award za postać Charliego w przedstawieniu Rozmowy z moim ojcem. W kolejnych latach zagrał w m.in. w filmach: Narzeczona dla geniusza (1994), Faceci w czerni (1997), Paulie – gadający ptak (1998), Trzynaście duchów (2001) i Faceci w czerni II (2002). Za rolę Primo, współwłaściciela włoskiej restauracji w debiucie reżyserskim Campbella Scotta i Stanleya Tucci Wielkie otwarcie (1996) został uhonorowany nagrodą Stowarzyszenia Krytyków Filmowych i był nominowany do Independent Spirit Awards. W 1997 zebrał pochlebne recenzje za rolę Bobby’ego w spektaklu Davida Mameta The Old Neighborhood w American Repertory Theatre.
Największe uznanie zyskał rolą Adriana Monka, detektywa cierpiącego na szereg fobii w serialu USA Network Detektyw Monk (2002–2009).