W 1963 roku wygrał Turniej Czterech Skoczni, zwyciężając w zawodach w Oberstdorfie, Innsbrucku i Garmisch-Partenkirchen, natomiast w Bischofshofen zajął 4. miejsce. Zwyciężył w Turnieju Norweskim w tym samym roku. W 1964 roku podczas zimowych igrzysk olimpijskich 1964 na skoczni Bergisel w Innsbrucku zdobył złoty medal na dużej skoczni oraz srebrny medal na normalnej skoczni. W tym samym roku zajął 2. miejsce na Festiwalu Narciarskiego w Holmenkollen w Oslo.
W Turnieju Czterech Skoczni 1964/1965 zajął 8. miejsce. W tym samym roku zajął 3. miejsce na Festiwalu Narciarskiego w Holmenkollen w Oslo. Po mistrzostwach świata 1966 na Holmenkollbakken w Oslo, na których zajął 10. miejsce na dużej skoczni, zakończył karierę sportową.
Igrzyska olimpijskie Indywidualnie 1964 Innsbruck – złoty medal (K-72,5), srebrny medal (K-81)
Starty T. Engana na igrzyskach olimpijskich – szczegółowo Miejsce Dzień Rok Miejscowość Skocznia Punkt K HS Konkurs Skok 1 Skok 2 Skok 3 Nota Strata Zwycięzca 2.15px 31 stycznia 1964 Innsbruck Bergisel K-72,5 – indywid. 79,0 m 78,5 m 79,0 m 226,3 pkt 3,6 pkt Veikko Kankkonen 1.15px 9 lutego 1964 Innsbruck Bergisel K-81 – indywid. 95,3 m 90,5 m 73,0 m 230,7 pkt – –
Mistrzostwa świata Indywidualnie 1962 Zakopane – złoty medal (K-65), 4. miejsce (K-90) 1966 Oslo – 10. miejsce (K-85)