otwartym konfliktem z Paulem McCartneyem – rozstał się z formacją i kontynuował karierę malarską, podejmując naukę w szkole artystycznej w Hamburgu. Zamieszkał tam ze swoją żoną, malarką i fotografką Astrid Kirchherr, pomysłodawczynią charakterystycznych fryzur Beatlesów i autorką ich pierwszych profesjonalnych zdjęć.
W 1960, jeszcze przed odejściem z The Beatles, brał udział w bójce z gangsterami, w której doznał urazu głowy. Zmarł 10 kwietnia 1962 na udar mózgu, który najpewniej był spowodowanymi obrażeniami odniesionymi w bójce sprzed dwóch lat.
Został uwieczniony na okładce płyty Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band. Poświęcony jest mu film Stuart Sutcliffe: The Lost Beatle. O latach występów zespołu The Beatles w Hamburgu oraz przyjaźni między Lennonem a Sutcliffem opowiada także film Backbeat.
Utwory wydane pośmiertnie Album kompilacyjny The Beatles Anthology 1, wydany w 1995, zawierał wczesne nagrania zespołu z pierwszych lat ich działalności. Sutcliffe gra na gitarze basowej w trzech utworach nagranych w 1960 roku. Są to „Hallelujah, I Love Her So”, „You’ll Be Mine” i „Cayenne”„The Beatles Anthology” (DVD) 2003.. Ponadto jego zdjęcie jest przedstawione w prawym górnym rogu płyt Anthology 1http://www.thebeatles.com/sites/default/files/tile/image/original_452.jpg