Pierwsze użycie słowa Kurpiowszczyzna Łukasz Gut odnalazł w rozprawie Kurpie Ludwika Krzywickiego, drukowanej na łamach „Biblioteki Warszawskiej” w 1892. Kolejne użycia słowa to okres międzywojenny, szczególnie lata 30. XX wieku. Pojęcia używali też badacze regionu, m.in. Adam Chętnik, ks. Władysław Skierkowski i Franciszek Piaścik. Określenie spopularyzowano po II wojnie światowej.
Mieszkańcy Błotniste ziemie i lasy nie sprzyjały osadnictwu rolniczemu, stąd pierwotnie główne źródło utrzymania dla Kurpiów stanowiła puszcza. Pierwsi osadnicy w Puszczy Zielonej pojawili się w XV wieku, wioski powstały sto lat później. Do puszczy napływała ludność ze wschodniego Mazowsza, szukając schronienia przed napadami, a także chłopi zbiegli przed pańszczyzną oraz inni ścigani przez prawo. Pierwsi mieszkańcy Kurpiowszczyzny zajmowali się rybołówstwem i myślistwem. W Rzeczypospolitej Obojga Narodów Kurpie słynęli ze swoich umiejętności strzeleckich.