następnie sprzedał ją biznesmenowi 19 stycznia 1822, podczas spotkania w kawiarence w Hawanie za sumę 2 tys. dolarów. Geddes bezskutecznie próbował zachować część swoich praw do posiadania części wyspy ze względu na Simontona, który z pomocą swoich przyjaciół w Waszyngtonie był w stanie przejąć wszystkie prawa do posiadania wyspy. Simonton był właścicielem wielu przedsiębiorstw w Mobile w Alabamie. Zakupił wyspę ze względu na swojego przyjaciela, Johna Whiteheada, który zwracał dużą uwagę na jej strategiczne położenie – uważał, że Key West jest idealnym miejscem do wybudowania przystani. John Whitehead został osierocony po katastrofie morskiej, jaka zdarzyła się w pobliżu Key West w 1819. Wyspa została nazwana Gibraltarem Zachodu ze względu na jej strategiczne położenie w pobliżu Cieśniny Florydzkiej, przy ok. 140-kilometrowym szlaku morskim łączącym Ocean Atlantycki z Zatoką Meksykańską.
Matthew C. Perry i przemianowanie na Thompson’s Island 25 marca 1822 komodor Matthew C.