Za tę rolę dostała Nagrodę Screen Award dla najlepszej aktorki.
Film Dil Kya Kare, pierwszy wydany po ślubie Kajol i Ajaya Devgana, którzy wystąpili w nim razem, spotkał się głównie z negatywnymi recenzjami i nie odniósł sukcesu komercyjnego. Dramat Hum Aapke Dil Mein Rehte Hain został dobrze odebrany przez krytyków i publiczność. Film przyniósł Kajol kolejną nominację do Nagrody Filmfare dla najlepszej aktorki. W 1999 wystąpiła też w filmie Hote Hote Pyar Ho Gaya – partnerował jej Jackie Shroff.
W 2000 mąż partnerował jej w filmie Raju Chacha, którego koszt produkcji 3,4 miliona dolarów amerykańskich i został uznany za jeden z najdroższych filmów hindi w tamtym czasie. W Kuch Khatti Kuch Meethi (2001) Kajol zagrała siostry bliźniaczki rozdzielone po urodzeniu. Film został źle oceniony, podobnie rola Kajol. Oba filmy nie poradziły się finansowo.