Wszystkie mecze rozgrywane są w soboty o godz. 16:00 (czasu polskiego). W wyjątkowych sytuacjach spotkania przekłada się na wcześniejsze godziny, szczególnie na boiskach amatorskich klubów, które nie mają oświetlenia i rozgrywanie w okresie zimowym meczów późnym popołudniem byłoby niemożliwe. Powtórzone spotkania odbywają się zazwyczaj we wtorki i środy, półtora tygodnia po pierwszym pojedynku. Ze względów bezpieczeństwa i transmisji telewizyjnych mecze mogą być przekładane na niedzielę. W przypadku złej pogody spotkania są przekładane na poniedziałkowe wieczory lub na weekendy, w których rozgrywane są mecze następnej rundy.
W pierwszej rundzie, rozgrywanej zazwyczaj we wrześniu udział biorą kluby juniorskie i członkowie lig regionalnych. Od drugiej rundy (październik) zaczynają drużyny z Scottish Football League Third Division. W listopadowej, trzeciej rundzie występują zespoły z Scottish Football League Second Division i Scottish Football League First Division. Od rozgrywanej w styczniu czwartej rundy zaczynają grę kluby z Scottish Premier League.
Zwycięzcy i finaliści