Epizody w III lidze, szybko kończyły się powrotem na zaplecze ekstraklasy. Przemiany ustrojowe w Polsce, jakie dokonały się pod koniec dekady, pociągnęły za sobą również zmiany w gospodarce i polskie firmy nie były już w stanie wykładać na sport takich pieniędzy co wcześniej, co spowodowało niedofinansowanie klubów na przełomie dekad. Zaczął się więc ciężki okres dla Olimpii i wielu innych klubów w Polsce. W 1989 roku ukazał się w Wieczorze Wybrzeża artykuł pt. „Kiedy zbankrutuje Olimpia Elbląg?”Sławomir Kapłon, Piłkarska Olimpia. Z dziejów sekcji piłki nożnej klubu sportowego Olimpia Elbląg., s. 144–198..
Lata 90. XX w. mały|1991: Zgrupowanie w Rosji, w przerwie zimowej sezonu 1990/91 Początek dekady to zdobycie 3. miejsca w III lidze. W momencie zakończenia rozgrywek nie było nawet decyzji o tym, kto awansuje na zaplecze ekstraklasy. Po decyzji PZPN-u o dodatkowych barażach, Olimpia podjęła walkę o awans z warszawskim Ursusem. Po zwycięskim dla elblążan dwumeczu, w mieście świętowano ósmy już awans do II ligi. Gra w tej lidze gwarantowała więcej widzów na trybunach, a więc także większe wpływy z biletów. Ze względu na rosnącą w Polsce inflację, wydatki na utrzymanie drużyny przerastały możliwości finansowe klubu.