W tym okresie zaprezentował publicznie swoje pierwsze autorskie pieśni, m.in. utwór „Tatuirowka” (Tatuaż). W 1963 premierę miał spektakl moskiewskiego Teatru Dramatu i Komedii Dzielnicy (reż. Piotr Formienko), w którym zostały wykorzystane piosenki Wysockiego – „Tamtego wieczora nie piłem i nie jadłem” oraz „Jestem na robocie i mam przy sobie nóż”. Występował także w spektaklu Biała gorączka w klubie „MWD” oraz powrócił do Teatru Puszkina, by zagrać epizodyczną rolę w sztuce Pamiętnik kobiety, jednak wkrótce stracił pracę z powodu kolejnych przewinien związanych z nadużywaniem alkoholu. W 1964 podjął pierwszą z wielu prób samobójczych.
W pierwszej połowie lat 60. kontynuował karierę filmową, grając epizodyczne bądź drugoplanowe role w filmach: 713 prosi o pozwolenie na lądowanie (1962), Grzesznica (1963) i Żywi i martwi (1964) Aleksandra Stolpera, Rzut karny (1963) Weniamina Dormana, Na jutrzejszej ulicy (1965) Fiodora Filippowa, Nasz dom (1965) Wasila Pronina, Kucharka Edmonda Keosiana (1965), Jestem rodem z dzieciństwa (1966) Wiktora Turowa i Sasza, Saszeńka (1966) Witalija Czetwierikowa. thumb|Stanowisko Władimira Wysockiego w garderobie Teatru na Tagance 9 września 1964 rozpoczął pracę w moskiewskim Teatrze na Tagance, w którym był zatrudniony do końca życia.