W 1428 roku przeniesiono do Gierdaw z Nordenborka klasztor dominikański; był częścią polskiej prowincji zakonu.
Pod zwierzchnictwem polskim mały|lewo|Akt oddania się stanów pruskich królowi Polski Kazimierzowi IV Jagiellończykowi i Koronie Królestwa Polskiego, 15 kwietnia 1454 roku W 1440 miasto przystąpiło do antykrzyżackiego Związku Pruskiego, który na początku 1454 zwrócił się do polskiego króla z prośbą o przyłączenie Prus do Korony Królestwa Polskiego. W lutym 1454 Kazimierz IV Jagiellończyk przychylił się do prośby i inkorporował region z miastem do Polski, po czym wybuchła wojna trzynastoletnia, w trakcie której miasto było skutecznie bronione przed krzyżakami. W trakcie obrony w 1455 zamek uległ częściowemu zniszczeniu. Po pokoju toruńskim, miasto na krótko powróciło w ręce krzyżaków, jednakże pozostając pod zwierzchnictwem polskim jako lenno. W 1469 z powodu problemów finansowych państwa krzyżackiego, miasto zostało oddane w zastaw braciom von Schlieben (Georg i Christopher), którzy później stali się dziedzicznymi właścicielami miasta. W 1485 roku miasto strawił pożar, po którym odbudowa trwała 8 lat. Miejscowi dominikanie pobierali nauki w Elblągu, Gdańsku, Krakowie i Toruniu.