Mimo wspólnie spędzonych lat dziecinnych z królem Ryszardem, podczas Wspaniałego Parlamentu 1386 r. Henryk stanął po stronie opozycyjnych baronów, tzw. „Lordów Apelantów”. Aktywnie wspierał ich działania mające na celu obalenie doradców Ryszarda i skrępowania króla wolą baronów. Kiedy jednak w 1389 r. Ryszard porzucił „opiekę” Lordów Apelantów, Henryk pozostał w jego łaskach, mimo iż liczni Apelanci zostali skazani na śmierć lub wygnanie.

W 1390 r. Henryk postanowił udać się na wyprawę krzyżową. Jako jej cel wybrał Litwę. W 1390 r. przybył do państwa zakonu krzyżackiego. W Królewcu witał go marszałek zakonu, Engelhard Rabe. Henryk odznaczył się odwagą podczas wyprawy na Litwę. We wrześniu 1390 r. brał udział w oblężeniu Wilna, gdzie odznaczyli się angielscy łucznicy. Miasta jednak nie udało się zdobyć i w październiku Henryk znalazł się z powrotem w Królewcu. Spotkał się jeszcze z wielkim mistrzem Konradem von Wallenrodem, a następnie, uzyskawszy od papieża Bonifacego IX odroczenie ślubów krucjatowych, na wiosnę 1391 r. powrócił do Anglii i zdążył wziąć udział w obradach Parlamentu.