Pod koniec października 1957 roku został przeniesiony na własną prośbę do 3 Brygady Obrony Wybrzeża w Kołobrzegu, a po jej przeformowaniu w 1958 roku był w 82 Pułku Zmechanizowanym, gdzie służbę pełnił do 30 września 1961 roku. W Kołobrzegu Kukliński działał w klubie jachtowym, który powstał w 1956 roku jako Klub Morski Kołobrzeg LPŻ.
W latach od 1958 do 1960 roku uczył się w I Liceum Ogólnokształcącym im. Mikołaja Kopernika w Kołobrzegu dla pracujących, gdzie zdał maturę. W 1961 roku rozpoczął studia w Akademii Sztabu Generalnego WP.
Podjęcie współpracy z kontrwywiadem wojskowym Przynajmniej od 1962 roku Kukliński współpracował z kontrwywiadem wojskowym – Zarządem II Szefostwa Wojskowej Służby Wewnętrznej. Zdaniem niektórych badaczy od końca lat 40. współpracował z Informacją Wojskową, a w czasie przed wstąpieniem do szkoły oficerskiej ze Służbą Bezpieczeństwa.