W XIV wieku Leżajsk należał do dóbr królewskich zgrupowanych w północno-wschodniej części województwa ruskiego. 28 grudnia 1397 r. otrzymał prawa miejskie z rąk Władysława Jagiełły. Jednocześnie król nadał szereg innych przywilejów pozwalających szybko rozwijać się miastu. Według dokumentów „Codex diplomaticus Poloniae” król Władysław Jagiełło w 1409 r. ufundował w Leżajsku parafię, a następnie zatwierdził akt założenia wsi Giedlarowej, osadzonej przez Mikołaja Giedlara, potem sprzedał wójtostwo Leżajska Stanisławowi Jasińskiemu, mieszczaninowi z Przeworska.
W 1394http://czasopisma.upjp2.edu.pl/foliahistoricacracoviensia/article/viewFile/1311/1211 bp Maciej Janina do Leżajska i Przeworska wprowadził kanoników regularnych św. Grobu. Ok 1439 zarząd parafii oddano bożogrobcom z Miechowa. W 1424 r. Leżajsk stał się siedzibą starostwa założonego przez Spytka z Tarnowa i Jarosławia herbu Leliwa, starostę generalnego ruskiego, późniejszego wojewodę sandomierskiego. Początkowy okres w dziejach miasta i całej królewszczyzny był związany z rodem Jarosławskich herbu Leliwa, który otrzymał tę królewszczyznę w 100-letnią dzierżawę. Począwszy od końca XV w. rozwój miasta był hamowany przez wyniszczające najazdy Tatarów i Wołochów – w 1498, 1500, 1509, 1519 i w 1524 r.