Sam zawodnik nie był jednak zainteresowany ponownymi występami w Polsce.
Jagiellonia Białystok Ostatecznie w grudniu 2008, Grosicki za 63 tys. złotych, został wypożyczony z opcją pierwokupu do Jagiellonii Białystok. Zadebiutował w niej pod koniec lutego w wygranym 3:0 meczu z Arką Gdynia, w którym był wyróżniającym się zawodnikiem. 13 marca 2009 zagrał w pojedynku z Legią Warszawa, z której został wcześniej wypożyczony. W umowie pomiędzy klubami Jagiellonia zobowiązał się do zapłacenia stołecznej drużynie 50 tysięcy złotych, jeżeli Grosicki zagrałby przeciwko nim. W dalszej części sezonu regularnie występował w drużynie, stając się jej kluczowym zawodnikiem- notował gole i asysty (między innymi ważne trafienie z Ruchem Chorzów dające Jagiellonii zwycięstwo). Obok Tomasza Frankowskiego był uznawany za najlepszego, w tamtym czasie, zawodnika Jagiellonii. Łącznie zagrał w 13 meczach w których zdobył cztery bramki i zaliczył tyle samo asyst. Jego klub uplasował się w ligowej tabeli na ósmym miejscu.