W 2013 za występ w komedii Spadaj, tato (That’s My Boy, 2012) u boku Adama Sandlera był nominowany do Złotej Maliny jako najgorszy aktor drugoplanowy.
W 2011 wydał album pt. W.T.F. (Wisdom, Tenacity And Focus) z materiałem stanowiącym połączenie hip-hopu, muzyki elektronicznej oraz country, techno i reggae. Jesienią 2016 uczestniczył w 23. edycji programu rozrywkowego ABC Dancing with the Stars. 4 stycznia 2019 ogłoszono, że Dave Franco zagra rolę Ice’a w biograficznym filmie o raperze.
Życie prywatne Był związany z Brigitte Nielsen, Rowanne Brewer (1988), Connie Hamzy (1990) i Madonną (1991-92). Van Winkle zaczął brać twarde narkotyki – heroinę i kokainę. W 1991 został aresztowany w Los Angeles za grożenie użyciem broni bezdomnemu, który chciał sprzedać mu srebrny łańcuszek. Sędzia ostatecznie jednak nie postawił mu żadnych zarzutów. 4 lipca 1994 próbował popełnić samobójstwo przez przedawkowanie narkotyków, w ostatniej chwili został jednak uratowany przez przyjaciół.