Był nominowany do nagrody British Independent Film Award (BIFA) jako sierżant plutonu Telford Winter w dramacie wojennym Okop (The Trench, 1999).
Kolejną ważną rolą w filmografii Craiga była postać pogodnego schizofrenika Raya, próbującego ułożyć sobie życie po wyjściu ze szpitala w komediodramacie Głosy (Some Voices, 2000), którą docenili krytycy, Craig znalazł się w prestiżowym gronie Shooting Stars - obiecujących europejskich talentów aktorskich i odebrał nagrodę British Independent Film Award (BIFA). Wkrótce dostał propozycję niewielkiej roli Alexa Westa, rywala i dawnego kochanka/przyjaciela Lary Croft, w sensacyjnym filmie przygodowo-fantastycznym Lara Croft: Tomb Raider (2001). W 2002 był nominowany do nagrody „London Evening Standard” za występ w spektaklu A Number na Royal Court Theatre Downstairs. Sam Mendes powierzył mu rolę syna potężnego gangstera (granego przez Paula Newmana) w dramacie kryminalnym Droga do zatracenia (The Road to Perdition, 2002). Roger Michell zaangażował go do roli dojrzałego, żonatego mężczyzny, który nawiązuje romans z o wiele starszą od siebie kobietą w dramacie Matka (The Mother, 2003), za którą był nominowany do Europejskiej Nagrody Filmowej.