Z Brookesem tworzył parę deblową, która wygrała Wimbledon w 1907 roku. W finale turnieju pretendentów (All Comers) gracze z Antypodów pokonali Bealsa Wrighta i Karla Behra, a ponieważ na starcie zabrakło mistrzów z poprzedniej edycji, Franka Riseleya i Sidneya Smitha, przypadło im końcowe zwycięstwo. Ich styl gry opierał się na urozmaiceniu gry, w której długie i mocne piłki przeplatały się z krótkimi i podciętymi. W 1908 roku Wilding pod nieobecność Brookesa wystąpił w parze z Josiahem Ritchiem, w finale All Comers pokonując w pięciu setach Arthura Gore’a i Herberta Ropera Barretta. Tym samym formalnie we właściwym finale (challenge round) Wilding z Ritchiem pokonał Brookesa i samego siebie. Sukces w parze z Ritchiem Wilding powtórzył w 1910 roku.
W 1911 roku w obronie tytułu deblowego na Wimbledonie przegrał w challenge round z Andrém Gobertem i Maxem Décugisem. Odzyskał tytuł deblowy w 1914 roku, ponownie z Brookesem, pokonując w finale Ropera Barretta i Charlesa Dixona. W tym samym roku Wilding był w finale jednej z pierwszych oficjalnych edycji wimbledońskiego miksta, ale w parze z Marguerite Broquedis przegrał z Ethel Larcombe i Jamesem Parkiem.