W grudniu 1928 podpisała pięcioletni kontrakt z mającą swoją siedzibę w Culver City w Kalifornii wytwórnią Hal Roach Studios, zarabiając 100 dolarów tygodniowo.
W 1929 zagrała u boku Stana Laurela i Olivera Hardy’ego (znanych jako duet Flip i Flap) w krótkometrażowej komedii Liberty (reż. Leo McCarey) oraz w dwóch innych produkcjach: Double Whoopee (reż. Lewis R. Foster) i Bacon Grabbers (reż. Lewis R. Foster). Kariera Harlow zaczęła powoli nabierać tempa, a także wywoływać coraz większe napięcia w jej życiu prywatnym. W marcu Hal Roach zdecydował się na rozwiązanie umowy z aktorką po tym, jak przyznała mu, że: „[kariera] rozbiła moje małżeństwo, co mogę zrobić?”. 11 czerwca rozwiodła się z McGrew, po czym zamieszkała z matką i ojczymem Marino Bello. Po rozstaniu grywała epizody w kilku produkcjach. Pierwszą nieco większą rolę dostała w komedii romantycznej Szalone serca (reż. A. Edward Sutherland) u boku Clary Bow, ówczesnej ikony kina niemego. Latem poznała fotografa Edwina Bowera Hessera, który zorganizował jej półnagą sesję zdjęciową w Fern Dell na terenie Griffith Park w Los Angeles;