W przeciwieństwie do swego mentora był zwolennikiem zbrojnej rozprawy z Kozakami.
Skłócony z hetmanem wielkim koronnym Mikołajem Potockim, niepopularny wśród szlachty, dał się poznać jako nieudolny dowódca. Po wybuchu powstania Chmielnickiego w 1648 brał udział w bitwie pod Korsuniem w maju tego roku, gdzie wojska koronne poniosły klęskę, a obydwaj hetmani dostali się do kozackiej niewoliW bitwie tej hetman wielki koronny, Mikołaj Potocki, ustawnie się opił gorzałki, jako i w te czasy pijany w karycte siedział, a drugi polny hetman, Kalinowski, choć chciał co począć, nie barzo go posłuchano, a do tego wzroku dobrego nie miał, bo na staje nie widział dobrze, i kiedy na strzelanie z łuku kto od niego był, ledwo rozeznał, że to człowiek stoi. (Diariusz Bogusława Maskiewicza, w: Zbiór pamiętników historycznych..., Tom 5 1840, wydał Julian Ursyn Niemcewicz, s. 66n).. Wolność za okupem hetman odzyskał dopiero w 1650.
Był nominalnym dowódcą lewego skrzydła w bitwie pod Beresteczkiem w czerwcu 1651 (faktycznie dowodził Jeremi Wiśniowiecki, przeciwnik ugody białocerkiewskiej).