W swoim drugim filmie – komediodramacie Uczniowska balanga (Dazed and Confused, 1993) z udziałem Jasona Londona, Adama Goldberga, Milli Jovovich i Bena Afflecka – miał wypowiedzieć krótką kwestię i zniknąć, lecz dzięki zdolnościom improwizacyjnym, fotogeniczności i poczuciu humoru, jego rola przemądrzałego nieudacznika Woodersona znacznie się rozrosła. Po przeprowadzce do Hollywood otrzymał wiele propozycji filmowych, w tym w komedii familijnej fantasy Anioły na boisku (Angels in the Outfield, 1994) u boku Danny’ego Glovera, horrorze Kima Henkela Teksańska masakra piłą mechaniczną: Następne pokolenie (The Return of the Texas Chainsaw Massacre, 1995) i komediodramacie Herberta Rossa Chłopaki na bok (Boys on the Side, 1995) z Whoopi Goldberg.
Kandydował do kilku ról, w tym jako Jack Dawson w Titanicu, tytułowej w Szakalu i jako Alex Shaw w Speed 2: Wyścigu z czasem. John Sayles zaangażował go do roli Buddy’ego Deedsa, ojca szeryfa (Chris Cooper) w retrospekcjach w dramacie Na granicy (Lone Star, 1996), nominowanym do Oscara za najlepszy scenariusz oryginalny. Przełomem w jego karierze okazała się kreacja adwokata Jake’a Brigance’a w przebojowej adaptacji bestsellerowej powieści Johna Grishama Czas zabijania (A Time to Kill, 1996) z Sandrą Bullock i Samuelem L.