W latach 1989–1995 występował w sobotnim programie telewizji NBC Saturday Night Live, zdobywając zespołową nagrodę Emmy (w 1989) i dwie nominacje do tej statuetki, w tym jedną w kategorii najlepszego komika w programie rozrywkowym lub w komedii (1994), otrzymał też tę nagrodę w kategorii najlepszego scenariusza dla komedii lub programu rozrywkowego.
Na dużym ekranie zadebiutował tytułową rolą w komedii wg własnego scenariusza – Świat Wayne’a (Wayne’s World, 1992). Film rok potem doczekał się swojego sequela Świat Wayne’a 2 (Wayne’s World 2, 1993) i przyniósł MTV Movie Award w kategorii „Najlepszy ekranowy duet” z Daną Carveyem. W komedii romantycznej Poślubiłem morderczynię (So I Married an Axe Murderer, 1993) zagrał dwie role – mającego problemy ze znalezieniem odpowiednim dziewczyny nieśmiałego poety oraz jego ojca. Zasłynął potem jako odtwórca głównej roli w filmach o Austinie Powersie, będących parodią kina detektywistycznego i akcji w komedii Austin Powers: Agent specjalnej troski (Austin Powers: International Man of Mystery, 1997) z Elizabeth Hurley (dwie MTV Movie Awards).