Kariera szkoleniowa W 2005 rozpoczął pracę szkoleniową w klubie z niemieckiej niższej ligi VfC Plauen. Rok później został trenerem Grasshoppers Zurych, ale tylko czwarte miejsce na koniec sezonu 2006–2007 sprawiło, że otrzymał wymówienie. Był najpoważniejszym kandydatem na stanowisko selekcjonera reprezentacji po niespodziewanej dymisji Christo Stoiczkowa w kwietniu 2007, jednak odmówił. Prowadził wówczas zaawansowane rozmowy z Herthą Berlin, do której ostatecznie trafił nie on, ale Szwajcar Lucien Favre.

29 października 2007 został szkoleniowcem ostatniego zespołu z Axpo Super League FC Sankt Gallen, który następnie uratował przed spadkiem z ligi.

W grudniu 2008 powrócił do kraju i zastąpił Dimityra Dimitrowa na stanowisku szkoleniowca Czernomorca 919 BurgasBałykow nowym trenerem Czernomorca Burgas., co zresztą – po raz drugi – uniemożliwiło mu uzyskanie nominacji na selekcjonera kadry, tym razem po dymisji Płamena MarkowaB.Michajłow: Kandydatami na stanowisko selekcjonera reprezentacji byli Stoiłow i Bałykow.. Do pracy w Czernomorcu zaprosił m.in. 80-letniego Jonczo Arsowa (asystent), dawnego kolegę z drużyny narodowej Złatko Jankowa (dyrektor techniczny) oraz byłego reprezentanta Niemiec Frediego Bobicia (menedżer).