Kariera szkoleniowca i działacza Po zakończeniu kariery piłkarskiej przez dwa lata był asystentem Christo Bonewa w reprezentacji, samodzielnie krótko prowadził Slawię. Wkrótce potem został dyrektorem sportowym w Lewskim. W tym czasie jeszcze raz powrócił na ławkę trenerską, kiedy po dymisji Ljubomira Petrovicia poprowadził klub w meczu Pucharu UEFA z Chelsea F.C. w sezonie 2001–2002. Jednak po porażce 0:3 zapowiedział ostateczną rezygnację z zawodu trenerskiegoM. Szczepański. Niebiescy przeciw Czerwonym. „Piłka Nożna” nr 42, 16 października 2001, s. 25..
Przez kolejne lata kontynuował pracę dyrektora w Lewskim. Po dwunastu kolejkach sezonu 2007/2008, kiedy Lewski przegrał z CSKA Sofia 0:1, do dymisji podał się trener Stanimir Stoiłow, a wraz z nim jego sztab; w tym także SirakowStoiłow i Sirakow odchodzą z Lewskiego Sofia. Ostatecznie, 6 grudnia, po specjalnym spotkaniu prezesa z działaczami Lewskiego postanowiono, że rezygnacje zostaną wycofane, a trener wraz ze współpracownikami otrzymają jeszcze jedną szansęDymisje Stoiłowa i Sirakowa wycofane.. Jednak klub nie obronił tytułu mistrza kraju i w maju 2008 Stoiłow i Sirakow musieli rozstać się z Lewskim.