z tytułowym przebojem). W 1987 zaprezentował album pt Dancing with Strangers który szybko stał się pierwszym wielkim przełomem w jego karierze. Pilotowany singlem "Let's Dance" jako pierwszy dotarł do czołówki na liście UK Albums Chart, przegrywając jedynie z płytą Bad Michaela Jacksona, pierwsze miejsce natomiast zajął w Nowej Zelandii. Następna płyta, wydana w 1988 roku New Light Through Old Windows to pierwsza kompilacja przebojów, choć niekonwencjonalna, gdyż w większości zawierała starsze utwory nagrane na nowo, oraz zupełnie nową piosenkę "Working on It". To właśnie ta płyta jako pierwsza obejmowała jeden z największych świątecznych hitów "Driving Home for Christmas". Jednakże jest do druga wersja tej piosenki - pierwsza została zawarta na stronie B singla "Hello Friend", wydanego dwa lata wcześniej.
W 1989 roku Rea powrócił z dziesiątym albumem, z którym dotarł do pierwszego miejsca na liście UK Albums Chart, a za wysoką sprzedaż krążka uzyskał certyfikat potrójnie platynowej płyty w Wielkiej Brytanii. Płytę promował tytułowym utworem i singlem „Tell Me There’s a Heaven?” oraz podczas kilkumiesięcznej trasy koncertowej po Europie.