Unia personalna dawała korzyści obu państwom; Polska miała ułatwioną ekspansję handlową na Wschód, Litwa zaś zyskała ochronę przed najazdem krzyżackim. W roku 1387 Władysław Jagiełło ufundował w Wilnie katedrę pw. św. Stanisława i św. Władysława.
Pierwsze problemy mały|Wojciech Gerson, Kiejstut i Witold więźniami Jagiełły
Wyznaczonym nowemu królowi przez szlachtę polską priorytetem w polityce zagranicznej Polski było odzyskanie Rusi Halickiej, odebranej Koronie przez Ludwika Andegaweńskiego. W 1387 roku Jadwiga zajęła owo terytorium, natomiast Władysław Jagiełło przyjął hołd od hospodara mołdawskiego Piotra I. W tym samym roku, odparłszy dzięki Skirgielle najazd Światosława IV smoleńskiego, Władysław publicznie oznajmił bojarom decyzję o chrystianizacji Litwy; utworzone zostało biskupstwo w Wilnie, a bojarzy 22 lutego 1387 roku przyjęli chrzest. O wiele większy opór wobec nowej katolickiej wiary stawiał lud litewski, wobec którego Jagiełło postępował bezwzględnie;