Na początku XVI wieku Riukiuańczycy zaczęli wycofywać się z handlu zamorskiego. Złożyło się na to kilka przyczyn. W 1511 roku Malakkę zajęli Portugalczycy, z którymi Riukiuańczycy z nieznanych powodów nie chcieli ryzykować kontaktów. Z kolei pływanie do Japonii i Korei zrobiło się zbyt niebezpieczne ze względu na piratów wakō, którzy nagminnie łupili riukiuańskie statki na japońskich wodach. Pojawiła się także poważna konkurencja ze strony chińskich kupców, odkąd dwór w Pekinie zniósł obowiązujący ich zakaz handlu zamorskiego. Ostatecznie Riukiuańczycy ograniczyli handel tylko do Chin.
Pod koniec XVI wieku gwałtownie popsuły się stosunki z Japonią. Okinawa odmówiła Hideyoshiemu Toyotomi udziału w jego inwazji na Koreę. W 1609 roku królestwo zostało najechane przez japońskiego księcia Shimazu z Satsumy. Król Shō Nei został wywieziony do niewoli w Japonii, gdzie został zmuszony do uznania Japonii za suwerena Riukiu. Królestwo utraciło wyspy Amami oraz przyjęło wiele warunków, które ograniczyły jego autonomię polityczną i handlową.