Życie prywatne W grudniu 1964 poznał pielęgniarkę Sharon A. Gebenini (1943–2012), którą poślubił w kwietniu 1965. Swoją żonę ukrywał przed znajomymi z branży. Mieszkali razem, ale nie uprawiali seksu. John sprowadził do domu jedną z trzech swoich kochanek; dwie pozostałe nie miały świadomości istnienia specyficznego trójkąta w jego życiu. Holmes coraz bardziej uzależniał się od cracku. Pieniądze przepuszczał na narkotyki i zdobywał gotówkę, sprzedając się jako męska prostytutka. Zacieśniał także kontakty z dilerami. W końcu w wyniku porachunków między przestępcami został zamieszany w morderstwo. Wcześniej sam był informatorem policji i donosił na kolegów z branży w czasach, gdy produkcja i dystrybucja filmów dla dorosłych były nielegalne.
W 1976, mając 32 lata, rozpoczął stosunki seksualne z 15-letnią Dawn Schiller. Po nadużywaniu narkotyków bił i prostytuował nastolatkę, która w grudniu 1981 uciekła od niego, gdy przebywali na Florydzie.