Stryker początkowo chciał zostać pracownikiem agencji handlu nieruchomościami. Pracował jako ogrodnik, mechanik i striptizer oraz dostarczał balony. Studiował na wydziale nieruchomości i fotografii w Lincoln Land Community College na Sangamon State University w SpringfieldKevin Koffler, Sex, Videotape and Maybe Lies: An Interview with Gay Icon Jeff Stryker, „The Advocate”, 1989-09-12, s. 26..
Początki kariery w branży porno Stryker podczas nauki wraz z kolegą Daglishem odpowiedział na ogłoszenie dla fotomodel do aktów zamieszczone w lokalnej gazecie i dorabiał w reklamie. Wówczas lokalny fotograf wysłał jego zdjęcie w spodenkach rowerowych do Johna Travisa, filmowca produkcji pornograficznych Falcon Studios w Los Angeles w Kalifornii. Travis, który zaczynał w branży kręcąc 8–milimetrowe taśmy, w tym dwie gejowskie sceny porno z udziałem Johna Holmesa, zaproponował Strykerowi udział w scenie swojej produkcji. Początkowo współpracownik Travisa, Chuck Holmes, założyciel Falcon Studios, miał sfinansować Strykerowi lot z Burbanku do San Francisco, lecz ostatecznie wycofał się ze współpracy. Z kolei John Travis przeszedł do studia Catalina Video w Los Angeles i, po długiej negocjacji, zatrudnił Strykera w roli protagonisty swoich filmów jako aktyw.