W czarnej komedii Król komedii (1983) jako pozbawiony talentu Rupert Pupkin, widzi siebie w roli komika estradowego i ma obsesję na punkcie popularnego talk show, nęka znaną gwiazdę showbiznesu; podczas filmowania De Niro obrzucił Jerry’ego Lewisa kilkoma antysemickimi epitetami, aby nadać autentyczności wściekłości, którą na ekranie demonstrował grany przez niego bohater. W biograficznym dramacie kryminalnym Chłopcy z ferajny (1990) zagrał autentyczną postać irlandzko-amerykańskiego gangstera Jamesa Burke’a, jednego z najbardziej przerażających mafijnych bossów, nieobliczalnego, budzącego grozę już samą tylko swoją obecnością. współpracownikiem rodziny przestępczej z Lucchese. Do roli Maxa Cady’ego (nominowanej do Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego), byłego skazańca pałającego wolą okrutnej zemsty na adwokacie (Nick Nolte) i jego rodzinie w dreszczowcu Przylądek strachu (1991) De Niro oszlifował zęby.