Kariera solowa We wrześniu 2002 roku podpisała kontrakt z firmą fonograficzną Arista Records, a jej debiutancka epka wyprodukowana przez Malcolma Burna została wyprodukowana w listopadzie tego samego roku. W tym samym roku Yamagata wyruszyła również na mini trasę koncertową z Damienem Rice’em.
Rachael Yamagata swoją debiutancką płytę długogrającą wyprodukowała przy pomocy Johna Alagia (Dave Matthews). Jak twierdzi artystka album Happenstance to zbiór piosenek zainspirowanych jej obsesjami, często miłosnymi. Opowiadają o walce między przypadkowymi okolicznościami a przekonaniem, że nic nie dzieje się bez przyczyny. Album został udostępniony do sprzedaży w czerwcu 2004 roku.
Utwory Yamagata są chętnie wykorzystywane przez producentów telewizyjnych i filmowych, można je było usłyszeć w takich serialach jak Agentka o stu twarzach, czy też Ostrym Dyżurze, oraz w wielu filmach pełnometrażowych.
Yamagata napisała część utworów do albumu Mandy Moore Wild Hope, oraz w 2007 roku wyruszyła z nią w trasę koncertową po Stanach Zjednoczonych.
Na przełomie kwietnia i maja 2008 roku Yamagata wyruszyła w trasę koncertową po Stanach Zjednoczonych z debiutującą wokalistką Sarą Bareilles.