Powrócił do polityki i walki zbrojnej w 1999 po wybuchu II wojny czeczeńskiej. W 2001 mianowany dowódcą jednego z frontów, od sierpnia 2004 także ministrem bezpieczeństwa w rządzie separatystów. W 2005 mianowany wiceprezydentem, a w czerwcu 2006 po śmierci Chalima Sadułajewa objął stanowisko prezydenta Republiki Iczkerii. Wiceprezydentem mianował Szamila Basajewa, a po śmierci tegoż, Supjana Abdułłajewa.

31 października 2007 ogłosił likwidację Czeczeńskiej Republiki Iczkerii i powstanie w jej miejsce islamistycznego Emiratu Kaukaskiego, mającego docelowo objąć wszystkie rosyjskie republiki na Kaukazie Północnym (aktu tego nie uznał przebywający w Wielkiej Brytanii Achmied Zakajew). Umarow był przywódcą wszystkich ugrupowań powstańczych w tym regionie Rosji (przede wszystkim w Czeczenii oraz w sąsiednich republikach Inguszetii i Dagestanu), które jednak często zachowywały szeroką autonomię.

31 marca 2010 przyznał się do organizacji zamachów w Moskwie.