W 1995 wydał album pt. Forever Blue, a pochodzący z płyty utwór „Baby Did a Bad, Bad Thing” został umieszczony na ścieżce dźwiękowej filmu Stanleya Kubricka Oczy szeroko zamknięte (1999). W teledysku do piosenki, wyreżyserowanym przez Herba Rittsa, zagrała Laetitia Casta.
Skomponował również melodię przewodnią dla talk-show The Late Late Show with Craig Kilborn. W latach 2001–2004 prowadził własny show, The Chris Isaak Show. Jego utwór „Life Will Go On” pojawił się w filmie Córka prezydenta (2004).
Stacja VH1 umieściła go na 68. miejscu w rankingu 100 najprzystojniejszych artystów.
20 października 2008 wydał album koncertowy pt. Live in Australia, zawierający materiał zarejestrowany podczas trasy koncertowej Isaaka w 2006 w Melbourne. Isaak ogłosił również następne tournée po Australii, a także wydanie kolejnego albumu studyjnego w 2009. W lutym 2009 premierę miała płyta pt.Mr.