Czukowska już w młodym wieku popadła w konflikt z władzami bolszewickimi, kiedy jedna z jej przyjaciółek wydrukowała na maszynie do pisania jej ojca antybolszewicką ulotkę. Na krótki czas została zesłana do Saratowa. Po powrocie z wygnania wróciła do literackiego świata Leningradu, dołączając do państwowego wydawnictwa Detgiz w 1927 roku jako redaktor książek dla dzieci. Jej mentorem był Samuel Marszak, być może największy rywal jej ojca w rosyjskiej literaturze dla dzieci. Mniej więcej w tym czasie ukazało się jej pierwsze dzieło literackie, opowiadanie Leningrad-Odessa, wydane pod pseudonimem „A. Ugłow”. Czukowska zakochała się w młodym fizyku żydowskiego pochodzenia Matwieju Bronsteinie i wkrótce się pobrali. Pod koniec lat trzydziestych XX w. w okresie Wielkiego Terroru pracodawca Czukowskiej, Detgiz, został zaatakowany za zbyt burżuazyjne podejście, a wielu jego autorów zostało aresztowanych i straconych. Matwiej Bronstein także stał się jedną z wielu ofiar Stalina. Aresztowano go w 1937 r. pod fałszywym zarzutem, został osądzony i stracony w lutym 1938 r. Czukowska również zostałaby aresztowana, gdyby nie była wówczas poza Leningradem.