Pomimo osiągania przeciętnych rezultatów przez kolejne lata, awans zespołu z Coventry do drugiej rundy Pucharu Anglii w sezonie 1907/1908 sprawił, że klub w 1908 roku uzyskał zaproszenie do Ligi Południowej (ang. Southern League), będącej wówczas najsilniejszą klasą rozgrywkową na południu Anglii, przeciwwagą dla The Football League, która skupiała kluby z północnej i środkowej części kraju. W 1910 roku klub osiągnął jeden z najlepszych wyników w swojej historii występów w Pucharze Anglii, dochodząc do ćwierćfinału.
Po I wojnie światowej, która była powodem zawieszenia wszelkich rozgrywek piłkarskich w Anglii, rozszerzono The Football League, zapraszając do niej tym samym kluby leżące na południu kraju, w tym również Coventry.
Stagnacja (1919–1961) Klub rozpoczął rozgrywki w drugiej dywizji The Football League w 1919 roku. Drużyna nie potrafiła jednak wygrać spotkania aż do Bożego Narodzenia, stając się również autorem niechlubnego rekordu rozegrania jedenastu kolejnych spotkań bez strzelenia bramki. Zespół z Coventry ostatecznie zdołał się uratować przed degradacją z ligi, wygrywając mecz z Bury F.C., jednak jak wykazało śledztwo przeprowadzone przez Angielski Związek Piłki Nożnej w 1923 roku, kluby te potajemnie „dogadały” się w sprawie wyniku spotkania.