thumb|250px|Współczesna zabudowa miasta thumb|250px|Fragment parku Kenana thumb|250px|Teatr im. Iwana Dimowa thumb|250px|Miejski deptak Chaskowo () – miasto w południowo-wschodniej Bułgarii, ośrodek administracyjny obwodu Chaskowo, położony u północnego podnóża Rodopów wschodnich, nad Rzeką Chaskowską (dopływem Maricy).
Według danych bułgarskiego Narodowego Instytutu Statystycznego, 31 grudnia 2011 roku miasto liczyło 75641 mieszkańców.
Historia Badania archeologiczne wykazały, że najdawniejsza osada na terenie dzisiejszego miasta powstała około 5000 lat p.n.e. Chaskowo ma wprawdzie rodowód starożytny (ślady osadnictwa trackiego) i funkcjonowanie poświadczone w średniowieczu, lecz jego znaczący rozwój nastąpił dopiero po podboju carstwa bułgarskiego przez osmańskich Turków, zwłaszcza od XVI stulecia. Rozwinęło się z osmańskiej wsi Hasköy, w której wybudowano drugi z kolei turecki meczet na Bałkanach (1395). Wokół niego powstała wczesna dzielnica turecka, otoczona w XVI wieku kwartałami zasiedlonymi przez bułgarskich mieszkańców z okolicznych wsi, którzy stopniowo rozwijali handel i rzemiosło, dzięki swej rosnącej zamożności wznosząc też okazałe domy i cerkwieZofia Siewak-Sojka i in.: Bułgaria. Praktyczny przewodnik, dz. cyt., s.