Za panowania Piastów (1387–1653) Urząd burmistrza pojawił się w Cieszynie w drugiej połowie XIV wieku. Jeszcze w 1361 roku w dokumentach pojawia się Piotr, wójt Cieszyna. W 1364 roku Cieszyn przeszedł na prawo magdeburskie, czego efektem było wykształcenie się organów samorządowych (w tym m.in. urzędu burmistrza). Pierwszym znanym burmistrzem był Mikołaj Giseler, figurujący na dokumencie z 1387 roku. Dokument ten jednak nie zachował się nawet w regestrze. Pierwszym potwierdzonym źródłowo burmistrzem Cieszyna jest Mikołaj Kecherle, piastujący swój urząd w 1481 roku.
Burmistrz przewodniczył obradom rady miasta – oprócz niego brali w nich udział rajcy (w Cieszynie było ich czterech), ławnicy i pisarz miejski. Z reguły burmistrzem zostawał kupiec lub rzemieślnik, będący obywatelem danego miasta, dodatkowo legitymującym się prawym pochodzeniem. Do końca XVI wieku burmistrz z racji sprawowanej funkcji nie otrzymywał żadnych poborów. Otrzymywali jednak pewne przywileje finansowe – w 1513 roku książę Kazimierz II uwolnił burmistrza i radców od wszelkich danin na rzecz miasta, szosu, strażowego i innych powinności;